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想瞭解「帆船鞋（Boat Shoes）」，得先從「樂福鞋（Loafer）」講起。樂福鞋起源於美國，指得是方便穿脫、無鞋帶式的便鞋（又稱「懶漢鞋」），略帶休閒特質。Loafer本有「遊手好閒之人」的意思，取材於經典的休閒元素，鞋底必是平底，運用柔軟的皮質方便穿脫。後來經由義大利的改良，升級了皮面及鞋底，之後就越來越精緻了。樂福鞋的特色，總在鞋面加入設計感的金屬扣環或皮橫條，可正式、亦可休閒。

而今我們所熟知的帆船鞋，其實算是樂福鞋的一個變種。

以前，美國上流社會最熱門的休閒活動之一，就是開著自己的帆船出遊。在1935年的時候，有位美國人叫做Paul Sperry，為了自己所熱愛的帆船運動，特別設計改良出了一種可專門從事帆船運動的帆船鞋。Paul Sperry利用刀割花紋增強了鞋底的抗滑性，使得這款鞋在當時的上流社會中迅速流行開來。

而到了1980年代，帆船鞋在歐美更成為了時髦的象徵，那些在海灘邊穿著卡其短褲、Polo衫搭配帆船鞋的形象，一下就成了美式的男士休閒象徵。